Toledo [tole'δo], glavni grad istoimene pokrajine u Kastilji te upravno središte autonomne zajednice Castilla-La Mancha, središnja Španjolska; 83 226 st. (2015). Leži na granitnoj uzvisini (529 m) iznad rijeke Tajo, 71 km južno od Madrida. Iznimno je slikovita urbana cjelina koja je od 1986. na UNESCO-ovu popisu svjetske kulturne baštine. Mnogi arhitektonski spomenici (crkve i samostani) nastali su pregradnjom džamija i sinagoga iz maurskoga doba. Gotička katedrala, gradnja koje je bila započeta u XIII. st., samostan San Juan de los Reyes iz XV. st., San Tomé i dr. Sačuvani su mostovi preko Taja: Puente de Alcántara na rimskoj i maurskoj podlozi, građen u XIII–XIV. st., i Puente de San Martín iz XI. st., dijelovi zidina, gradska vrata Puerta del Sol iz XIV. st., palača Fuensalida iz XV. st. i dr. Alkazar (Alcázar), pregrađen u XVI. st., ubraja se među najznačajnije u zemlji. Srušen za građanskoga rata 1936., poslije je obnovljen. Na području grada ima i ostataka rimskog amfiteatra te akvedukta. U gradu su mnogi muzeji (El Grecov memorijalni muzej; sefardski muzej u nekadašnjoj sinagogi). Kampus sveučilišta Castilla-La Mancha (osnovana 1982). Proizvodnja hladnoga oružja već od doba Rimljana, a osobito XV–XVII. st., poslije tvornica (osnovana 1780., zatvorena početkom 1990-ih). Umjetnička obradba metala; izradba poznatih mačeva. Industrija prehrambenih proizvoda (marcipan i dr.), medicinske opreme, električnih aparata, keramičke robe, stakla. Pokrajina Toledo obuhvaća 15 370 km² sa 693 371 st. (2015). – U prapovijesti se na mjestu današnjega grada, na području iberskoga plemena Karpetani, razvilo naselje (vjerojatno kartažanska kolonija). Rimljani su ga zauzeli 192. pr. Kr. i učinili glavnim gradom Karpetanije, nazvavši ga Toletum. Važnost mu je narasla u VI. st., kada je postao središte vizigotskoga Toledskoga Kraljevstva (oko 555–711). U Toledu je održano nekoliko crkvenih koncila (396., 400., 589). Mauri su ga osvojili 711 (arapsko ime Tulaitula), a gospodarski i kulturni procvat grad je doživio za Kordopskoga kalifata (756–1031). Nakon njegova raspada postao je prijestolnicom jedne od nekoliko novonastalih neovisnih maurskih državica (1035–85). Alfons VI. od Leóna i Kastilje zauzeo ga je 1085. te je od tada bio glavni grad Kastilje, a nakon ujedinjenja s Aragonom (1516) i cijele Španjolske. Kada je Filip II. premjestio 1561. kraljevsku rezidenciju u Madrid, Toledo je izgubio nekadašnji značaj. Za vladavine Karla V. bio je važno uporište gradskih komuna (comunidades) u borbi protiv kraljevskog apsolutizma (1520–22). Toledo je u prošlosti bio poznat po svojim proizvodima od čelika, poglavito po mačevima. Toledski Alcázar u XIX. i XX. st. postao je poznat kao vojna akademija. Za Španjolskoga građanskog rata (1936–39) oko Alcázara, u kojem su se utvrdili španjolski fašisti, u kolovozu i rujnu 1936. vodile su se teške borbe.