penicilin (engleski penicillin, prema novolatinskom Penicillium < latinski penicillum: pero), prvi antibiotik uveden u liječenje, koji se i danas najviše primjenjuje zbog svoje vrlo male toksičnosti i snažna učinka na mikroorganizme. Dobiva se od kultura plijesni Penicillium notatum. Otkrio ga je A. Fleming (1928), a njegova industr. proizvodnja započela je 1942. u SAD-u i Engleskoj. Penicilin se propisuje za liječenje različitih bakterijskih bolesti, prvenstveno onih uzrokovanih gram-pozitivnim (stafilokoki, streptokoki, pneumokoki, klostridije, bacili difterije), nekim gram-negativnim (gonokoki, meningokoki) uzročnicima, te spirohetama i aktinomicetima. Penicilin djeluje baktericidno zaustavljajući diobu bakterija kočenjem njihove tvarne izmjene ili ih razara u stadiju diobe.
Penicilin nije jedinstvena supstancija, već se radi o smjesi različitih kemijski srodnih spojeva pa je naziv penicilin skupni pojam. Temeljni kostur molekule sastoji se od peteročlanoga tiazolidinskoga prstena zasićenog sumporom i dušikom i četveročlanoga prstena nastalog s pomoću β-laktamskog veza između karboksilne kiseline i aminokiseline. Temeljni spoj, 6-aminopenicilanska kiselina (6-APA), odgovoran za baktericidno djelovanje, zajednički je svim penicilinima. Penicilin je nepostojana, slaba organska kiselina koja stvara postojane soli s natrijem, kalijem, kalcijem, magnezijem, barijem, bakrom, željezom, bizmutom, aluminijem, zlatom i srebrom te s org. bazama prokainom, efenaminom i dibenziletilen-diaminom.
Solna kiselina želuca i enzim penicilinaza kolibakterija razgrađuju penicilin, zbog čega se ne može kao takav uzimati na usta, no izmjenom bočnih lanaca u penicilinskoj jezgri dobiveni su srodni spojevi oralni penicilini, otporni prema želučanoj kiselini.
Glavni je predstavnik skupine benzilpenicilin ili penicilin G, prirodni produkt fermentacije plijesni Penicillium chrysogenum. Upotrebljava se najčešće u obliku stabilne kalijeve soli kao lijek niske toksičnosti. Ima uzak, ali pouzdan antimikrobni spektar. Sredstvo je prvog izbora u liječenju streptokoknih bolesti (erizipel, angina, šarlah), stafilokoknih infekcija (flegmona, furunkul), pneumokokne pneumonije, gonoreje, meningokoknoga meningitisa, sifilisa, antraksa. U promet dolazi u obliku injekcija.
Fenoksimetil-penicilin ili penicilin V, prirodni penicilin, otporan je prema želučanoj kiselini pa se može uzimati na usta. Na streptokoke i pneumokoke djeluje slabije od penicilina G, ali je djelotvorniji protiv otpornih stafilokoka. Primjenjuje se u obliku tableta, kapsula, praška, suspenzije.
Benzatin-benzilpenicilin i prokain-penicilin ljekovita su sredstva s produljenim djelovanjem, a i otporniji su na želučanu kiselinu od alkalijskih soli penicilina. Teško se otapaju i polagano upijaju. Upotrebljavaju se kao vodene ili uljne suspenzije. Područje njihove primjene svi su upalni procesi, uzročnici kojih su osjetljivi na penicilin (npr. gonoreja, sifilis).
Benzatin-fenoksimetilpenicilin teško je topljiv oralni penicilin otporan na želučanu kiselinu pa se uzima u obliku tableta. Primjenjuje se kao nastavak parenteralnoga liječenja penicilinom, pošto je u prvoj fazi liječenja injekcijom postignuta visoka razina penicilina u krvi.
Promjenom bočnoga lanca u molekuli penicilina (na temeljnome spoju, 6-APA), sintetskim putem dobiveni su i produkti postojani na enzimatske procese razgradnje, prikladni za uzimanje na usta. Prvi takav polusintetski penicilin, feneticilin (penicilin MV), u obliku kalijeve soli pripremljen je 1959.
Meticilin natrij polusintetski je produkt sa spektrom djelovanja prirodnih penicilina, ali sa značajnom prednošću zbog svoje neosjetljivosti na enzim penicilinazu.
Među najpostojanijim spojevima prema penicilinazi i kiselinama su izoksazolil-penicilini, oksacilini, kloksacilin, dikloksacilin. Vrlo su djelotvorni protiv stafilokoka koji stvaraju penicilinazu.
Uvođenjem NH2-skupine u benzilpenicilin dobiveni su polusintetski penicilini širokoga spektra djelovanja, ampicilin i amoksicilin, djelotvorni protiv gram-pozitivnih i osobito nekih gram-negativnih bakterija (Haemophilus influenzae, Salmonella, Shigella, Escherichia coli, meningokok), te karbenicilin dinatrij s jednakom djelotvornošću kao ampicilin i amoksicilin. Za razliku od ampicilina, daje se samo injekcijom.
