struka(e): kemija

kumarin (franc. coumarine iz jezika tupi) (2H-kromen-2-on ili 1,2-benzopiron), heterociklički spoj karakteristična slatka mirisa na vaniliju i sijeno. Temeljna je građevna jedinica niza prirodnih spojeva raširenih u biljnom svijetu koji se skupno nazivaju kumarini. Identificirano ih je više od 1300, i to uglavnom sekundarnih metabolita biljaka, gljiva i bakterija.

Građen je od sraštenoga benzenskog i piran-2-onskog prstena. Čisti kumarin kristalinična je bezbojna (bijela) tvar koja se tali na približno 70 °C. Slabo je topljiv u vodi, ali dobro topljiv u etanolu, kloroformu, ulju i eteru. Izolirao ga je 1820. njemački kemičar August Vogel (1817–89) iz sjemenki tropskog drveta tonka (Dipteryx odorata, Coumarouna odorata) po kojem je i dobio ime (kumarú je naziv za drvo tonka na jeziku tupi). Strukturu mu je odredio Friedrich Wöhler (1856), a sintetizirao ga je William Henry Perkin (1868). U znatnim se količinama nalazi u sjemenkama drveta tonka, bijeloj djetelini (Trifolium repens), pravoj lazarkinji (Galium odoratum), žutom kokotcu (Melilotus officinalis), kineskom cimetu (Cinnamomum cassia), jagodama, višnjama, marelicama, i dr. Kumarinski antibiotici novobiocin i klorobiocin izolirani su iz bakterija roda Streptomyces. Fermentacijom sijena može zbog enzimskih reakcija nastati 4-hidroksikumarin koji u reakciji s formaldehidom daje dikumarol. Dikumarol ima antikoagulacijska svojstva, tj. remeti djelovanje vitamina K u zgrušavanju krvi, što dovodi do unutarnjeg krvarenja i pomora stoke hranjene takvim sijenom. Rabio se kao rodenticid, ali i u medicinske svrhe za liječenje tromboembolije (varfarin). Radi karakteristična mirisa rabi se u prehrambenoj industriji, duhanskoj industriji, u parfemima, sapunima, deterdžentima, osvježivačima zraka, no zbog hepatotoksičnosti (→ jetra) uporaba mu je ograničena, a dopuštena količina u proizvodima zakonski određena. Radi svojih spektroskopskih svojstava rabi se kao fluorescentni biljeg u biološkim i biokemijskim istraživanjima.

Citiranje:

kumarin. Hrvatska enciklopedija, mrežno izdanje. Leksikografski zavod Miroslav Krleža, 2013. – 2025. Pristupljeno 21.3.2025. <https://enciklopedija.hr/clanak/kumarin>.