Konavle (također Konavli; prema lat. cannabula: jarak /za odvodnjavanje zemljišta/), kraj jugoistočno od Dubrovnika, najjužniji dio kopnene Hrvatske; obuhvaća oko 200 km² s 8607 st. (2021; 32 naselja). Pružaju se od Plata na sjeverozapadu do rta Oštra na jugoistoku, u duljini oko 20 km. Sastoji se od plodnoga Konavoskoga polja (Konavle u užem smislu), niskoga priobalnoga grebena i unutrašnjega višega vapnenačkog područja; Konavlima pripadaju i nenaseljeni otoci pred Cavtatom. Poljem teku ponornice Ljuta, Konavoštica i Kopačica. Polje se odvodnjava tunelom, koji je 1958. probijen kroz primorski greben u blizini sela Popovići. Pašnjaci, livade i oranice, vrtovi, voćnjaci i vinogradi zauzimaju oko 60% Konavala. U obalnome području turizam (Cavtat). Veća naselja: Cavtat (2189 st., 2021), Čilipi (970 st.), Gruda (860 st.), Zvekovica (710 st.) i Močići (426 st.). Međunarodna dubrovačka zrakoplovna luka (Čilipi). – Naseljene već u razdoblju neolitika, a približno od 1000. pr. Kr. ilirskim plemenima Plerejima i Ardijejcima, čija su najbrojnija nalazišta otkrivena na području Cavtata (Epidaura). Godine 167. pr. Kr. područje Konavala zauzeli su Rimljani, a Epidaur je postao središtem njihove vlasti na tom dijelu jadranske obale. Nakon pada Zapadnoga Rimskog Carstva, od 493. Konavle su bili pod vlašću Ostrogota, a od 535. pod Bizantom. Početkom VII. st. zauzeli su ih Slaveni i Avari te na ruševinama antičkog Epidaura izgradili naselje, kasnije nazvano Stari Grad (Civitas vetus; otuda današnje ime Cavtat). U povijesnim izvorima Konavle se prvi put spominju polovicom X. st. (grč. Κανάλη) u djelu Konstantina VII. Porfirogeneta, koji navodi da su Konavle od prve polovice IX. st. neovisna teritorijalna jedinica kojom je upravljao arhont. Prema Ljetopisu popa Dukljanina Konavle su bile županija u sastavu Crvene Hrvatske, područja koje se podudaralo s teritorijem bizantske Gornje Dalmacije. U XI. st. bile su sastavni dio Duklje, a potkraj XII. st., zajedno s ostalim primorskim krajevima od Neretve do Bojane, ušle su u sastav nemanjićke Srbije. Nakon njezina raspada držali su ih različiti srpski velikaši. Godine 1378. došle su pod vlast bosanskoga kralja Tvrtka I. Kotromanića, a nakon njegove smrti dijelile su ih bosanske velikaške obitelji. Uz pristanak Sigismunda Luksemburgovca, Dubrovčani su 1419. kupili istočni dio Konavala od Sandalja Hranića, a 1426. zapadni dio od Radoslava Pavlovića. Od tada je cijelo područje Konavala, od Cavtata do rta Oštra, postalo državnim dobrom Dubrovačke Republike, a starosjedioci su postali dubrovački podložnici te nisu smjeli imati vlastite zemlje. Konavle su bile ustrojene kao knežija (comitatus); njome je upravljao knez (comes), koji je stolovao u Svetome Martinu kraj Pridvorja i u Cavtatu (do 1667). Radi uspješne obrane teritorija, uz kneza je u Cavtatu stolovao kapetan, a osim njega kancelar, dva potkneza te kaznaci, kojima je glavna dužnost bila utjerivanje državnih prihoda. U sustavu obrane Konavala kao pograničnoga područja Dubrovačke Republike osobito je bila važna utvrda Soko(l), podignuta na teško pristupačnu mjestu, na položaju s kojega se lako nadziralo Konavosko polje i putovi koji su iz zaleđa vodili u Konavle. Na čelu utvrde bio je kaštelan, plemić kojega je biralo Veliko vijeće. Utvrda je bila oštećena u potresu 1667., a nakon 1672. napuštena. Kada je mirom u Srijemskim Karlovcima 1699. i u Požarevcu 1718. dubrovačka diplomacija postigla ustupanje kopna kraj Sutorine i Kleka Osmanskomu Carstvu, utvrđen je koridor koji je Sutorinu odvojio od Konavala i mlet. posjeda u Boki. Za vladavine Dubrovačke Republike Konavle su se nesmetano gospodarski razvijale, a osobito je bila razvijena pomorska trgovina. Međutim, pojačan gospodarski pritisak dubrovačke vlastele u Konavlima, osobito monopol Dubrovnika u prodaji soli potkraj XVIII. st., izazvao je bunu seljaka (1799–1800). Nakon pada Dubrovačke Republike 1808., Konavle su dijelile sudbinu ostaloga dubrovačkog područja. U razdoblju 1840–47. ponovno je izbila buna konavoskih seljaka. U političkim borbama u drugoj polovici XIX. st. Konavljani su sudjelovali u radu Dalmatinskoga sabora pa su se, uz zalaganje predstavnika Narodne stranke, borili za sjedinjenje s Hrvatskom. U XIX. i XX. st., s izgradnjom željeznice (1901), otvaranjem škola i pošte, Konavle su doživjele gospodarski uspon. Na početku Domovinskoga rata Konavle je, nakon topničkih napada, u rujnu i listopadu 1991. zauzela Jugoslavenska narodna armija, uz sudjelovanje rezervista iz Crne Gore (naselja su uglavnom opljačkana). Te su se snage povukle nakon hrvatsko-jugoslavenskog sporazuma, postignuta 30. IX. 1992. u Ženevi, pa su Konavle većim dijelom bile vraćene Hrvatskoj (1993. bilo je povremenih topničkih napada iz uporišta srpskih snaga u pograničju s BiH). Od listopada 1992. do polovice prosinca 2002. poluotok Oštra (Prevlaka) bio je demilitarizirana zona pod nadzorom UN-a.
