Šipan, najveći otok Elafitskog otočja; obuhvaća 16,22 km² sa 476 st. (2021). Izdužen je u dinarskom smjeru (sjeverozapad–jugoistok); dug oko 9,1 km, širok do 2,6 km. Sjeverozapadno leži otok Jakljan, a jugoistočno Lopud. Sastoji se od dviju niskih vapnenačkih uzvisina između kojih je dolomitna udolina (gl. obradiva površina). Najviša otočna točka Velji vrh (243 m). Nerazveden; obala je duga 29,4 km, koeficijent razvedenosti 2,1. Mediteransko poljodjelstvo (maslina, vinova loza, smokva, rogač, badem, nar, agrumi); ribarstvo, turizam. Brodske veze s Dubrovnikom i susjednim otocima (Lopud, Koločep, Mljet). Jedina su dva naselja Šipanska Luka (254 st.) i Suđurađ (222 st.). Iz prapovijesnoga doba gradina na Veljem vrhu i kamene gomile, iz antike ostatci ladanjskih vila u uvali Luka. Iz starokršćanskog doba (VI–VII. st.) crkvica u Biskupiji sred otoka (u srednjem vijeku pregrađivana). Iz srednjega je vijeka više arhitektonskih spomenika: ruševine crkve sv. Petra Staroga na Veljem vrhu (XI. st.), u Suđurđu crkvica sv. Ivana s kvalitetnim freskama (XI. st., proširena u XV. st.) na lokalitetu Šilovo Selo, te predromanička crkva sv. Mihovila (XI. st.), romaničko-gotička kuća i gotička kula unutar sklopa benediktinskoga samostana u Pakljenoj. U Pakljenoj je i velika renesansna crkva-tvrđava Sv. Duha (XVI. st.). U XV. st. na Šipanu su ljetnikovce podizala dubrovačka vlastela (ljetnikovac obitelj Sorkočević /Sorgo/ u Šipanskoj Luci, XV. st.; utvrđeni ladanjsko-gospodarski kompleksi Tome i Vice Sagroevića /Stjepović-Skočibuhe/ u Suđurđu, XVI. st.). – Na otoku su pronađeni ostatci iz ilirskog i rimskoga doba (villae rusticae). Sudeći prema nazivu Tauris, pod kojim se u XVI. st. spominje otok, stari su dubrovački pisci, kao i neki suvremeni povjesničari, pretpostavili da se upravo kraj Šipana, a ne kraj Šćedra, odigrala 47. pr. Kr. bitka između Cezarova zapovjednika Vatinija i Pompejeva zapovjednika Marka Oktavija. U povijesnim vrelima otok se pod latiniziranim nazivom Juppana i talijaniziranim Giuppana spominje prvi put u XIII. st., a pod hrvatskim imenom (Šipan) 1371. Vjerojatno se već od X. st., zajedno s Lopudom i Koločepom, nalazio pod dubrovačkom vlašću, a od XIII. st. redovito se spominje u dubrovačkim ispravama, kao i u statutu iz 1272. U upravnoj podjeli Dubrovačke Republike, zajedno s Lopudom i Koločepom, činio je jedinstveno kneštvo (Kneštvo triju otoka) te je u njem stolovao knez, koji je 1410–93. imao i jurisdikciju nad Mljetom. Od 1457. bio je zasebno kneštvo sve do ponovnoga upravnog preustroja Dubrovačke Republike 1669. Od srednjega vijeka (XIV. st.) na Šipanu se razvijalo pomorstvo, kojega su nosioci bili članovi uglednih šipanskih obitelji (Pracat, Sagroević /Stjepović-Skočibuha/, Jelić). Pomorska se djelatnost osobito snažno razvila u XVI. st. Nakon propasti Dubrovačke Republike (1808) otok je, u tijeku protunapoleonskih ratova, zauzela britanska vojska, a od 1815. nalazio se u sastavu Habsburške Monarhije. U drugoj polovici XIX. st. otok je bio snažno središte hrvatskog narodnog preporoda te se šipanska općina 1865–67. nalazila u rukama narodnjaka. U XIX. i XX. st. slabljenjem pomorske djelatnosti šipansko je gospodarstvo znatno oslabilo.
