struka(e):
ilustracija
STEREOKEMIJA, tetraedarski prikaz, trodimenzijski prikaz i Fischerova projekcijska formula gliceraldehida: R-(+) ili D-(+) stereoizomer (a), S-(−) ili L-(−) stereoizomer (b)

stereokemija (stereo- + kemija), grana kemije koja se bavi proučavanjem prostornoga rasporeda atoma u molekulama, utjecajem prostorne građe molekula na njihova fizikalna, kemijska i biol. svojstva te stereoizomerijom spojeva (→ izomerija). Poznato je da fiziološka aktivnost nekih organskih spojeva u velikoj mjeri ovisi o prostornoj konfiguraciji molekula. Zbog različita fiziološka djelovanja pojedinih stereoizomera, stereospecifične reakcije pri sintezi farmaceutski djelotvornih spojeva (npr. aminokiselina i enzima) imaju veliku važnost. Temelji stereokemije potječu iz 1874., kada su J. H. van’t Hoff i A. Le Bel utvrdili da su atomi vezani na ugljik usmjereni u vrhove tetraedra, što je pridonijelo i objašnjenju → optičke aktivnosti nekih spojeva, tj. njihove sposobnosti da zakreću ravninu linearno polarizirane svjetlosti u desno (oznaka +) ili u lijevo (oznaka –). Konfiguracija na asimetričnom ugljikovu atomu takvih spojeva označuje se slovom D (od lat. dexter: desni) ili L (od lat. laevus: lijevi), već prema tomu odgovara li njihova konfiguracija onoj koju ima desnokretni ili lijevokretni gliceraldehid.

Velik doprinos razvoju moderne stereokemije dao je hrvatski organski kemičar V. Prelog, koji je 1975. za rad na stereokemiji i stereoizomerima prirodnih spojeva dobio Nobelovu nagradu. S Robertom S. Cahnom i Christopherom K. Ingoldom razvio je prioritetna pravila (tzv. R, S-nomenklatura), koja su od 1951. dio sustava za opisivanje stereokemije kiralnih molekula. Prema tim se pravilima molekula, sa svoja četiri različita atoma koji su vezani izravno na središte → kiralnosti, orijentira tako da se atom s najmanjim atomskim brojem nalazi na njezinoj stražnjoj strani. Ako su tada ostali atomi, prema opadajućem atomskom broju, svrstani u smjeru kazaljke na satu, spoj se označuje s R (od lat. rectus: pravilan), u protivnom sa S (od lat. sinister: naopak). Tim se pravilima atomi oko središta kiralnosti rangiraju standardiziranim postupkom, što omogućuje jednoznačno određivanje relativnog prostornog položaja tih atoma u molekuli. Danas se u stereokemijskim istraživanjima organskih spojeva najviše primjenjuje → spektroskopija (IR i NMR), a za kristale rendgenska strukturna analiza.

Citiranje:

stereokemija. Hrvatska enciklopedija, mrežno izdanje. Leksikografski zavod Miroslav Krleža, 2013 – 2024. Pristupljeno 28.3.2024. <https://enciklopedija.hr/clanak/stereokemija>.