TRAŽI DALJE:
STRUKE:

racemizacija

ilustracija
RACEMIZACIJA α-metilmaslačne kiseline

racemizacija (prema lat. racemus: grozd), u kemiji, pretvaranje optički aktivnoga spoja u optički neaktivan oblik (→ optička aktivnost). Proizvod racemizacije (racemat) sadrži jednake količine lijevog i desnog optički aktivnog izomera (enantiomera) pa je zato optički neaktivan (→ izomerija). Tako se npr. zagrijavanjem optički aktivne α-metilmaslačne kiseline dobiva racemat preko planarnoga, simetričnog intermedijera, u kojem se vodikov atom premješta na jedan od kisikovih atoma, a pri vraćanju na prvobitno mjesto smješta se s jednakom vjerojatnošću iznad i ispod ravnine i daje jednake količine dvaju izomera. Osim po optičkoj aktivnosti, fiziološkom djelovanju i kemijskim reakcijama s drugim kiralnim spojevima, fizikalna i kemijska svojstva racemata u plinovitom i kapljevitom stanju te u otopini ne razlikuju se od svojstava pojedinih enantiomera. Međutim, u čvrstom stanju postoje između racemata i enantiomera razlike i u kristalnom obliku te u talištu. Mnogi prirodni optički aktivni spojevi lako se racemiziraju, tako da ih je ponekad nemoguće izolirati u njihovom prirodnom, optički aktivnom obliku. Sintezom optički aktivnih spojeva često se dobiva racemat, koji se većinom može rastaviti u svoje izomere. Racemizacija se primjenjuje u laboratorijskoj i industrijskoj praksi (npr. u proizvodnji pantotenske kiseline i njezinih soli), biološki je važna za život i rast stanice, a katalizira ju skupina enzima nazvana racemaze. Brzina racemizacije primjenjuje se često za određivanje starosti bioloških uzoraka.

Citiranje:
racemizacija. Hrvatska enciklopedija, mrežno izdanje. Leksikografski zavod Miroslav Krleža, 2021. Pristupljeno 17. 10. 2021. <http://www.enciklopedija.hr/Natuknica.aspx?ID=51363>.