pentapolis (grčki πεντάπολις: petograđe), u antičko doba, savez pet gradova, sklopljen zbog zajedničkih vojnih, polit., gospodarskih ili kulturnih ciljeva. Poznati su grčki pentapolisi: od kraja VII. st. pr. Kr. na zapadnoj obali Crnoga mora (Apolonija, Kalatis, Ister, Tomi, Odesa); od VI. do V. st. pr. Kr. u Maloj Aziji (Kos, Knid, Lind, Jalis i Kamir), koji se razvio iz heksapolisa (šestograda) nakon istupa Halikarnasa, i tzv. libijski pentapolis (Apolonija, Kirena, Berenika, Arsinoja, Ptolemaida), nastao u IV. st. pr. Kr., a koji se održao sve do VII. st. – U srednjem vijeku, pentapolis je bizantski posjed u Italiji, organiziran vjerojatno u doba upada Langobarda u Italiju u drugoj pol. VI. st. Obuhvaćao je pet primorskih biskupskih gradova (Rimini, Pesaro, Fano, Senigallia i Ancona, kojima je priključena i Numana), te isto toliko gradova u unutrašnjosti (Urbino, Fossombrone, Cagli, Gubbio, Iesi i Osimo). Darovnicom Karla Velikoga (781) ušao je u sastav Papinske Države.
