aromatičnost

aromatičnost (kasnolat. aromaticus: mirisan, aromatičan), svojstvo nekih cikličkih konjugiranih poliena (cikličkih organskih spojeva s više dvostrukih veza koje su jedna od druge razdvojene jednom jednostrukom vezom) izraženo iznimnom kemijskom postojanošću u odnosu na odgovarajuće necikličke spojeve. Temeljni je aromatski spoj benzen, koji sadrži šest ugljikovih atoma u prstenu. Njegova klasična formula (Kekuléova struktura) ima naizmjence poredane po 3 jednostruke i 3 dvostruke veze. Međutim, aromatičnost je posljedica delokalizacije elektrona iz dvostrukih veza preko cijelog prstena, što benzenu i drugim aromatskim spojevima daje dodatnu stabilizaciju (postojanost) u odnosu na strukturu bez delokalizacije elektrona (energija rezonancije). Uvjet je za aromatičnost planarni prsten i određeni broj delokaliziranih elektrona (Hückelovo pravilo). Aromatičnost pokazuju i neki heterociklički spojevi (npr. piridin) i nebenzenoidni spojevi (npr. azulen), a može se otkriti nuklearnom magnetskom rezonancijom.